Простые эфиры. Характеристика

Простые эфиры представляют собой органические вещества, в которых молекулы содержат углеводородные радикалы, соединенные атомом кислорода. Записать это можно следующим образом: R`–O–R", где R" и R` являются одинаковыми или различными радикалами.

Видео: Урок № 12 Простые эфиры

Простые эфиры рассматриваются в качестве производных спиртов. Эти соединения имеют составные названия. При этом используется название радикалов (по возрастанию молекулярной массы) и, собственно, слово "эфир" (диметиловый эфир СН3ОСН3, метилэтиловый эфир С2Н5ОСН3 и так далее).

Симметричные соединения R–O–R получаются при межмолекулярной спиртовой дегидратации. В одной молекуле при этом происходит разрыв связи О-Н, а в другой – связи С-О. Реакция может быть рассмотрена в качестве нуклеофильного замещения НО-группы (в одной молекуле) группой RO (из другой молекулы).

Несимметричные соединения R–O–R` формируются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята.

Простые эфиры (в отличие от изомерных им спиртов) обладают более низкими температурами плавления и кипения. С водой соединения почти не смешиваются. Это связано с тем, что простые эфиры не формируют водородные связи из-за отсутствия в их молекулах полярных связей О-Н.

Видео: "Номенклатура эфиров. Введение."

Соединения являются малоактивными. Они обладают более низкой способностью к реакции, нежели спирты.

Простыми эфирами часто пользуются как растворителями из-за их способности растворять многие органические вещества.

К важнейшим соединениям относят гетероциклические кислотосодержащие вещества: диоксан и эпоксид (этиленоксид).

Первый является хорошим растворителем. Диоксан способен смешиваться как с углеводородами, так и с водой. Благодаря этим качествам это соединение называют еще "органической водой". Диоксан токсичен, однако наибольшую опасность представляют его галогеносодержащие дибензопроизводные.

Эфиры целлюлозы являются продуктами замещения атома водорода в гидроксильных группах макромолекулы целлюлозы алкильными или кислотными остатками. Синтез осуществляется с целью придания новых свойств веществу, в частности, термопластичности и растворимости. При замещении кислотными остатками формируются сложные, при замещении алкильными остатками – простые соединения.

Первые получают в процессе ацилирования и этерификации – при взаимодействии целлюлозы с неорганическими и органическими кислотами, их хлорангидридами и ангидридами. Наибольшее практическое значение придается ксатогенатам. Эти соединения получают при взаимодействии с неорганическими кислотами и применяют их при изготовлении целлофана и вискозных волокон. Промышленное значение имеют и нитраты целлюлозы. Их используют при получении лаков, пленок, бездымного пороха.

Видео: Сложные эфиры

Из соединений, полученных при взаимодействии с органическими кислотами, в промышленности широко применяют ацетаты целлюлозы. Их используют при получении синтетических волокон, пластмасс и пленок.

Существуют также и смешанные целлюлозные эфиры. Они содержат различные ацильные и алкильные заместители.

Свойства всех целлюлозных эфиров зависят от природы радикала. Значение имеет и степень замещения и полимеризации.

Низкозамещенные простые соединения растворяются в водных щелочных растворах и воде. Это позволяет применять их в качестве загустителей и стабилизаторов в эмульсиях в нефтяной, бумажной, текстильной, пищевой, фармацевтической и прочих отраслях промышленности. Высокозамещенные эфиры (сложные и простые) совместимы с пластификаторами. Их используют в изготовлении пластмасс и получении лаков.

Краун-эфиры являются полиэфирами, содержащими в цикле несколько кислородных атомов. Формально их рассматривают в качестве продуктов циклоолигомеризации этиленовой окиси. Уникальным свойством этих соединений является способность формировать комплексы с солями разных щелочных металлов. Образуются эти комплексы благодаря электростатическому взаимодействию.