Сложные эфиры: общая характеристика и применение

Сложные эфиры - продукты замещения атомов водорода гидроксильной группы карбоновых и минеральных кислот на карбоновый радикал. Различают моно-, ди- и полиэфиры. Для одноосновных кислот существуют моноэфиры, двух- и многоосновных кислот - полные и кислые эфиры. Название эфира состоит из названия кислоты и спирта, участвующих в его образовании. Для наименования эфиров часто используют тривиальную или историческую номенклатуру. Согласно номенклатуре ИЮПАК названия эфиров образуются так: берут в виде радикала название спирта, добавляют наименование кислоты как углеводорода и окончание -оат. Например, структурные формулы эфиров (изомеры и метамеры), соответствующие молекулярной формуле С4Н802, по разным номенклатурам называются так: пропилформиат (пропилметаноат), изопропилформиат (изоприпилметаноат), этилацетат (этилетаноат), мелпропионат (метилпропаноат).

Видео: Биохимия. Урок 3. Белки. Структура и свойства. Применение белков

Получение сложных эфиров. Данные соединения широко распространены в природе. Так, эфиры низкомолекулярных и средних карбоновых кислот гомологического ряда являются частью эфирных масел многих растений (например, уксусноизоамиловый эфир, или «грушевая эссенция», которая входит в состав груш и многих цветов), а эфиры глицерола и высших жирных кислот – химической основой всех жиров и масел. Некоторые сложные эфиры получают синтетическим путем.

Реакция этерификации происходит в результате взаимодействия карбоновых (и минеральных) кислот со спиртами. В качестве катализатора выступает сильная минеральная кислота (чаще всего используют H2S04). Катализатор активирует молекулу карбоновые кислоты.

Скорость реакции этерификации зависит также и от того, с каким атомом углерода связана ОН-группа (первичным, вторичным или третичным), от химической природы кислоты и спирта, а также структуры углеводородной цепи, которая связана с карбоксилом.

Гидролиз сложных эфиров. Реакция гидролиза (омыления) сложных эфиров – это оборотная реакция этерификации. Проходит она медленно. Если добавить к реакционной смеси смесь минеральных кислот или щелочей, ее скорость увеличивается. Омыление щелочами происходит в тысячу раз быстрее, чем кислотами. Сложные эфиры гидролизируются в щелочной среде, а простые эфиры – в кислой.

Видео: 456 Органическая химия Кислородсодержащие органические соединение Сложные эфиры, жиры Задача №10

При нагревании сложных эфиров со спиртами в присутствии сульфатной кислоты или алкоголятов (в щелочной среде) происходит обмен алкоксигруппами. При этом образуется новый эфир, а в реакционную среду возвращается спирт, который раньше входил в виде остатков в состав молекулы эфира.

Сложные эфиры: реакция восстановления. Восстановителями чаще всего бывают алюмогидраты лития, натрия в кипящем спирте. Высокую стойкость эфиров к действию разных окислителей используют в химическом синтезе или анализе для защиты спиртовых и фенольных групп.

Видео: 448 Органическая химия Кислородсодержащие органические соединение Сложные эфиры, жиры Задача №2

Сложные эфиры: основные представители. Этилэтаноат (уксусноэтиловый эфир) получают вследствие реакции этерификации ацетатной кислоты и этанола (катализатор сульфатная кислота). Этилэтаноат используют в качестве растворителя нитрата целлюлозы в производстве бездымного пороха, фото- и кинопленки, компонент фруктовых эссенций для пищевой промышленности.

Изоамилэтаноат (уксусноизоамиловый эфир, «грушевая эссенция») хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире. Получают этерификацией ацетатной кислоты и изоамилового спирта. Изоамилметилбутаноат используют в качестве ароматического компонента в парфюмерии и как растворитель.

Изоамилизовалериат («яблочная» эссенция, изовалериановоизоамиловый эфир) получают реакцией этерификации изовалериановой кислоты и изоамилового спирта. Указанный эфир используется в качестве фруктовой эссенции в пищевой промышленности.