Карбоновая кислота

Химические органические соединения, молекулы которых в своей структуре имеют хотя бы одну карбоксильную группу (в ней совмещены карбонильная — функциональная группа альдегидов и кетонов, а также гидроксильная — функциональная группа спиртов) получили общее название - карбоновые кислоты. Формула их может быть представлена как R-COOH, где R является углеводородной одновалентной функциональной группой. Любая карбоновая кислота, в отличие большинства неорганических кислот, является слабой и неполностью диссоциирует на ионы.

Видео: Карбоновые кислоты и их производные

В качестве простейших примеров можно привести муравьиную (метановую) кислоту H-COOH. Название объясняется историей первого ее получения в 1670 году из красных муравьев английским натуралистом Джоном Реем. Карбоновая кислота с двумя или более карбоксильными группами будет называться двухосновной (или дикарбоновой), трехосновной (или трикарбоновой) и так далее. Простейшим примером является щавелевая кислота с ее формулой C2H2O4, в молекуле которой содержится две карбоксильные группы. В качестве шестиосновной можно привести меллитовую (гексакарбоновую) кислоту, ее формула C12H6O12. Молекула содержит шесть карбоксильных групп, которые заменили в бензольном кольце атомы водорода.

Органические кислоты, как правило, встречаются в природе. Так, например, гексакарбоновая кислота содержится в медовом камне, обнаруженном в бурых углях).

Видео: химические свойства карбоновых кислот

Есть много важных природных соединений этого класса. К ним относится лимонная кислота C6H8O7 (представляет собой несколько пищевых добавок Е330—Е333), которая была впервые получена из сока неспелых лимонов в 1784 году шведским аптекарем К. Шееле. Винная кислота C4H6O6 является пищевой добавкой Е334). Эта карбоновая кислота широко распространена в природе. Она содержится в свежем соке многих фруктов.

Если рассмотреть любой гомологический ряд этих органических соединений, то в нем наблюдаются закономерные изменения свойств с ростом молекулярной массы. Свойства каждого соединения зависят от строения их молекул, то есть во многом их определяет изомерия карбоновых кислот. Первые представители гомологического ряда, образованного от муравьиной кислоты, включая уксусную и пропионовую, относятся к жидкостям. Они отличаются резким запахом и хорошо растворяются в воде. Высшие представители являются твердыми веществами, которые в воде не растворяются.

Химические свойства карбоновых кислот в основном определяются влиянием карбонильной группы на гидроксильную группу. Поэтому эти соединения, в отличие от спиртов, имеют ярко выраженный кислотный характер.

Например, в водных растворах они могут диссоциировать на ионы, что доказывает окрашивание жидкости после добавления лакмуса в красный цвет. Это говорит о присутствии катионов водорода. То есть среда их водных растворов является кислой (рН менее 7).

При взаимодействии с металлами или основаниями карбоновые кислоты способны образовывать соли: 2CH3—COOH + Mg (CH3—COO)2Mg +H2&uarr-.

Органические кислоты также вступают в химические реакции с карбонатами, вытесняя угольную кислоту: 2CH3—COOH + MgCO3 (CH3—COO)2Mg +H2O+CO2&uarr-.

Видео: Номенклатура карбоновых кислот

Они легко реагируют с аммиаком, образуя соли: CH3—COOH + NH3 CH3—COONH4.

Кислотные свойства органических кислот усиливаются при наличии в них радикальных заместителей с отрицательным индукционным эффектом. Например, при действии хлора на кислоту уксусную, постепенно замещая по одному атому водорода на атомы хлора и получая хлоруксусную кислоту, затем дихлоруксусную кислоту и трихлоруксусную кислоту, наблюдается резкое возрастание в них кислотных свойств.

Видео: Способы получения алканов. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

Любая карбоновая кислота может быть получена несколькими способами. Наиболее распространенным является метод, в основе которого лежит реакция окисления. В качестве исходных реагентов берут спирты или альдегиды. Другим способом получения органических кислот является гидролиз нитрилов, протекающий при нагревании их с разбавленными минеральными кислотами.