Уксусная кислота

Видео: Ледяная уксусная кислота

Органическая или карбоновая одноосновная кислота, молекула которой содержит два атома углерода и карбоксильную группу (получила такое название потому, что состоит из карбонильной и карбоксильной групп), называется этановая (по аналогии с алканом с таким же количеством углеродных атомов) или уксусная кислота. Она, как и все низшие алифатические представители этого класса органических соединений, обладает резким запахом. Ее химическая формула записывается в виде: CH3COOH. При комнатных условиях является бесцветной жидкостью. Плотность — 1,05 г/см³-. Молярная масса равняется 60,05 г/моль. Плавится при температуре плюс 16,75 °C (ниже затвердевает, кристаллы похожи на лед, поэтому называют ледяной). Кипит при температуре плюс 118,1 °C. Показатель преломления равняется 1,372.

Видео: Уксусная кислота против ржавчины

Представители этого класса органических соединений слабее, чем серная или соляная, но если сравнить с угольной кислотой, то наиболее сильной будет уксусная кислота. Химические свойства ее определяются входящими в состав молекулы карбонильной и гидроксильной групп. Они влияют настолько сильно друг на друга, что химические свойства вещества лишь в незначительной степени напоминают свойства карбонильных соединений (альдегидов, амидов, кетонов, сложных эфиров) или спиртов. Происходит ионизация связи O—H за счет оттягивания электронов карбонильной группой. Поэтому связь намного легче диссоциирует, чем в спиртах. Смещение электронов от гидроксильной группы к карбонильной частично понижает на углеродном атоме положительный заряд, что затрудняет атаку его нуклеофилом. Поэтому многие вещества, легко взаимодействующие с карбонильными соединениями, не реагируют с CH3COOH.

В незначительной степени уксусная кислота способна, диссоциировать с образованием ионов водорода: CH3COOH +H2O &harr- CH3CO2 + H3O+. Для нее характерны реакции нейтрализации основаниями, в результате которых образуются соли: NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O. Соли карбоновых кислот, как правило, растворимы в воде. Это свойство облегчает их извлечение из природных источников. Поэтому кислоты были в числе первых выделены из органических веществ. Так, например, этановая была получена из прокисшего вина. Прочные водородные связи образуются между молекулами CH3COOH, за счет этого в органических растворителях и в газовой фазе она существует в виде димера.

Видео: 10 самых полезных советов по использованию уксусной кислоты в быту

Уксусная кислота с водой способна смешиваться в любых соотношениях. Она меняет свои свойства в зависимости от концентрации. Умеренно агрессивна по отношению к металлам, включая железо, магний и цинк. При этом получаются водород и соли, называемые ацетатами: Mg + 2 CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2&uarr-. Так как алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, то алюминиевые цистерны, наряду с цистернами из нержавеющей стали, применяются для транспортировки CH3COOH.

В промышленности уксусная кислота получается окислением одноименного альдегида: 2CH3COH + O2 2CH3COOH. Из 800 кг альдегида получают тонну CH3COOH. Но более современный способ получения — это жидкофазное окисление бутана кислородом воздуха при температуре 150—170 °С и давлении 50 атм: CH3CH2CH2CH3 + 2O2 2CH3COOH + 2 H2O. На самом деле реакция протекает намного сложнее, чем показано на схеме. Кроме уксусной кислоты, образуется еще ряд побочных продуктов. Оба эти способа вытеснены (из-за повышения цен на нефть) методом карбонилирования метанола: CO + CH3OH CH3COOH. Процесс протекает в присутствии катализатора, которым являются соли родия, и промоторов (активаторов) — йодид ионов. Способность некоторых микроорганизмов подвергать ферментации этиловый спирт, с последующим окислением в CH3COOH, используется в биохимическом производстве: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O. Процесс очень сложный и протекает в несколько ступеней.

Видео: Уксусная кислота «Приправы, специи, пряности»

Уксусная кислота выпускается по ГОСТ 19814-74 (синтетическая и регенерированная), ГОСТ 18270-72 (особой чистоты) и ГОСТ 61-75 (реактивная). Это важный химический реагент и промышленный химикат, в основном используется в производстве, служит для получения пластических масс, искусственного волокна, красителей, кинопленки и прочее. Она является сырьем для получения винилацетата, который используется в процессе получения сэвилена (как сомономер этилена). Применение уксусной кислоты обусловлено ее химическими и физическими свойствами. Соли CH3COOH являются протравами, служащими для закрепления красителей на волокне.

В домашних хозяйствах разбавленная уксусная кислота очень часто используется, как средство для удаления накипи. В пищевой промышленности применяется под кодом пищевой добавки E260, как регулятор кислотности и в качестве приправы. Пищевая добавка одобрена для использования в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии. В пищевой промышленности ее применяют для консервирования продуктов в виде уксуса с концентрацией CH3COOH в воде от 3 до 15 % или уксусной эссенции с массовой долей основного вещества, равной 70 %. Ряд сложных эфиров уксусной кислоты используются в кондитерском производстве.