Пальмитиновая кислота. Свойства, получение, применение

Пальмитиновая кислота (другое название – гексадекановая) – это насыщенная одноосновная карбоновая (жирная) кислота. Наиболее распространена в природе. Впервые это вещество нашли в пальмовом масле. Эфиры и соли данной кислоты называют пальмитатами. Многочисленные эфиры данной кислоты кристалличны и напоминают воск. Имеет следующую химическую формулу: CH3(CH2)14COOH. А эмпирическая ее формула такая: C16H32O2.

Нахождение пальмитиновой кислоты в природе

Данное вещество есть в составе глицеридов большинства масел растительного происхождения и животных жиров. Например, соевое масло ее содержит 6,5 %, пальмовое масло – 38-47 %, свиное сало – 30 %. Помимо того, гексадекановая кислота входит в состав некоторых восков: в спермацете кашалота содержится 90 % цетилового эфира гексадекановой кислоты, а в пчелином воске около 30 % ее миристилового эфира. В организмах животных пальмитиновая кислота является конечным продуктом синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

В виде глицерида гексадекановая кислота имеется в составе пальмового масла, в растительном жире североамериканских и китайских плодов Croton sebiferum и Stillinga sebifera, в семенах Rhus succedanea (в воске), в мириконовом воске из ягод Myrica cerifera, в ланолине. В свободном состоянии пальмитиновая кислота встречается в семенах паприки, в спорах Lycopodium и в трупном воске (является главной частью).

Физические свойства пальмитиновой кислоты:

1. Состояние (при стандартных условиях) - бесцветные кристаллы.

2. Молярная масса равна 256, 43 г/моль.

3. Плотность составляет 0,841 г/см³-.

Термические свойства пальмитиновой кислоты:

1. Температура плавления равняется 62,9 °C.

2. Температура кипения равняется 105 °C (при 0,01 мм рт. ст.) и 167 °C (при 1 мм рт. ст.).

3. Температура вспышки равна 192 °C.

4. Молярная теплоёмкость (при нормальных условиях) равна 460 Дж/(моль·-К).

Каковы химические свойства гексадекановой кислоты?

1. Растворимость в воде равна 0,0007 (при 20 °C).

2. Растворимость в этаноле составляет 2600 (при 7,2 °C).

3. Пальмитиновая кислота умеренно растворима в бензоле и ацетоне.

Оптические свойства пальмитиновой кислоты:

1. Показатель преломления равен 1,4219.

Получение пальмитиновой кислоты

Данное вещество может быть получено несколькими способами:

1. Посредством дробной кристаллизации или ретификации из смеси жирных кислот, которые были получены при помощи омыления жиров или окисления парафинов.

2. При помощи нагревания цетилового спирта с известью натровой до 270 °C (Стас и Дюма).

C16H33OH (спирт цетиловый) + О2 (кислород) = C15H31COOH + H2О (вода)

3. При плавлении элаидиновой (олеиновой) кислоты с натриевым гидроксидом:

СН3(СН2)7СН (олеиновая кислота) =СН(СН2)7СООН + Н2О (вода) + О = C15H31COOH (пальмитиновая кислота, формула) + CH3COOH (кислота уксусная)

4. При окислении кислотой азотной 2-октодеканоном:

CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О (кислород) = C15H31COOH (гексадекановая кислота) + CH3COOH (кислота уксусная)

5. Также данное вещество может быть синтезировано способом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта:

C15H31J + KCN (цианистое соединение) = KJ + C15H31-CN-

C15H31-CN (цианистое соединение) + 2Н2О (вода) = C15H31COOH (получаемое вещество) + NH3

Где применяют пальмитиновую кислоту?

1. Рассматриваемое нами вещество используют в производстве напалма, стеарина (особой смеси со стеариновой кислотой), непрозрачных косметических и различных моющих средств, пластификаторов и смазочных масел. В технике эту кислоту применяют для изготовления свечей.

2. Кальция пальмитат применяют в качестве компонента составов для защиты от влаги и воды (гидрофобизации) кожи, различных тканей, дерева, непрозрачных косметических средств и декоративной косметики.

3. Также используют и пальмитат натрия в качестве компонента (загустителя) туалетных и хозяйственных мыл, эмульгатора, в составе косметических препаратов.

4. Метилпальмитат нужен для получения пальмитиновой кислоты и ее некоторых производных, гексадеканола. Также это вещество используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов.

5. Раньше свинцовая соль гексадекановой кислоты применялась для производства аптечных пластырей.