Акриловая кислота – это один из простейших представителей карбоновых непредельных одноосновных кислот. Ее формула следующая: СН2=СН-СООН. Это бесцветная жидкость, имеющая резкий и неприятный запах. Растворима в воде, хлороформе, диэтиловом спирте и этаноле, с легкостью полимеризуется с дальнейшим образованием полиакриловой кислоты. У акриловой кислоты есть и другие названия: этенкарбоновая кислота и пропеновая кислота.
Как получают (или синтезируют) акриловую кислоту?
1. В настоящее время акриловую кислоту получают посредством парофазного окисления пропилена кислородом (О2) на молибденовых, кобальтовых или висмутовых катализаторах. Примером может служить следующая реакция:
СН2=СН–СН3 (пропилен) + O2 (кислород) = СН2=СН–СООН (кислота акриловая)
2. В прошлом использовалась реакция, при которой взаимодействовали оксид углерода II (СО), ацетилен (СН&equiv-СН) и вода (H2O). Химическая реакция будет при этом такая:
СН&equiv-СН (ацетилен) + СО (оксид углерода II) + Н2О (вода) СН2=СН–СООН (акриловая кислота).
Еще использовали реакцию формальдегида с кетеном:
СН2=С=О (кетен) + H2C=O (формальдегид) СН2=СН–СООН (пропеновая кислота).
3. Сейчас фирмой Rohm and Haas создается особая технология синтеза кислоты этенкарбоновой из пропана.
Видео: Химия 62. Химические свойства серебра — Академия занимательных наук
Химические свойства акриловой кислоты
Рассматриваемая нами кислота может образовывать соли, сложные эфиры, ангидриды, амиды, хлорангидриды и другие соединения. Также она может вступать в реакции присоединения, которые характерны для этиленовых углеродов. Присоединение воды, протонных кислот и NH3 происходит не по правилу Марковникова. При этом образуются замещенные производные. Акриловая кислота участвует в синтезе диенов. Также конденсируется с различными солями арилдиазония. При ультрафиолетовом облучении она образует полиакриловую кислоту.
Применение акриловой килоты
– используется в качестве сырья в производстве широкого ассортимента полимерных продуктов с различными химическими и физическими свойствами (например, пластика и покрытий)-
Видео: Химические свойства кислот
– применяется в производстве дисперсий для акриловых водных лакокрасочных материалов- при этом область применения таких красок будет зависеть от химических свойств сополимера – от окончательной окраски транспортных средств и до покраски потолков-
– акриловая кислота и ее производные используются для создания пропитки для кожи и тканей, эмульсий к лакокрасочным материалам, в качестве сырья для акрилатных каучуков и волокон полиакрилонитрильных, строительных клеев и смесей- сложные эфиры метаакриловой и акриловой кислот (в большинстве случаев используются эфиры метиловые метилметакрилат и метилакрилат) применяются в производстве полимеров-
- часто акриловая кислота используется в создании суперабсорбентов.
Правильное хранение акриловой кислоты
При хранении данного вещества в целях избегания полимеризации добавляют ингибитор – гидрохинон. Перед использованием кислоту необходимо перегонять с осторожностью, так как возможно развитие взрывоподобной полимеризации.
Безопасность при использовании
При работе с акриловой кислотой следует учесть, что данное вещество оказывает раздражающее действие на кожные покровы и слизистые оболочки. Порог раздражающего действия кислоты составляет 0,04 мг/литр. При попадании на слизистую оболочку глазных яблок, как правило, вызывает сильнейшие ожоги роговицы, может привести к необратимым изменениям (повреждениям, не поддающимся лечению). Вдыхание паров акриловой кислоты может вызвать головную боль, раздражение дыхательных путей, а в чрезмерных дозах – развитие отека легких. В помещениях, где проводится работа с акриловой кислотой, необходим постоянный контроль воздуха. ПДК данной кислоты составляет 5 мг/метр³-. Меры безопасности надо соблюдать и при работе с другими производными. Как пример можно привести нитрил акриловой кислоты.
Источники трудового права
Структура нормы права