Дегидратация спиртов

Видео: Химия

Термин «дегидратация» применяется в медицине (означает обезвоживание организма), в авиации (это потеря воды самолетом во время полета), в химии (реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется вода). Реакция дегидратация спиртов характерна для соединений, ранее называемых алкоголями. Протекает процесс при нагревании в присутствии средств, отнимающих воду, которыми являются кислота серная, цинка хлорид, алюминия оксид или кислота фосфорная. В зависимости от условий протекания реакции могут образовываться непредельные углеводороды или простые эфиры, и подразделяется она, соответственно, на внутримолекулярную и межмолекулярную дегидратацию.

Видео: № 62. Органическая химия. Тема 15. Спирты, алканолы. Часть 5. Химические свойства спиртов

Простые эфиры образуются, когда реакция проводится при более низкой температуре и избытке спирта. На первой стадии получается эфир серной кислоты: C2H5OH + HO—SO2OH &harr- C2H5O—SO2OH + H2O. Если реакционную смесь затем подогреть, то образовавшаяся этилсерная кислота реагирует с избытком спирта: C2H5O—SO2OH + C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2SO4. В результате получается диэтиловый (или серный) эфир. По такой схеме протекает межмолекулярная дегидратация спиртов. В результате за счет отделения от двух молекул алкоголя двух водородных атомов и одного кислородного атома (они и составляют одну молекулу воды) образуются простые эфиры. В промышленности диэтиловый эфир производят, пропуская пары спирта над оксидом алюминия при температуре 250 °С. Схема реакции такая: 2C2H5—OH C2H5—O—C2H5 + H2O.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов может протекать только при более высоких температурах. При этом от одной молекулы спирта (а не от двух, как в предыдущем случае) отделяется молекула воды, а между двумя атомами углерода образуется одна двойная связь. Используется такой способ для получения ненасыщенных углеводородов. Применяются для этой цели только одноатомные спирты. Например, отщепление воды от этилового спирта протекает при температуре 500 °С над водоотнимающим катализатором, например, оксидом алюминия Al2O3 или хлористым цинком ZnCl2.

Видео: № 63. Органическая химия. Тема 15. Спирты, алканолы. Часть 6. Дегидратация спиртов

Дегидратация спиртов — это простой способ получения газообразных алкенов в лабораторных условиях. Его применяют для получения этилена из этанола: CH3—CH2—OH CH2=CH2 +H2O. Дегидратация может протекать в присутствии катализатора, которым является оксид алюминия. Пары спирта этилового пропускают над нагретым порошком оксида алюминия. Отделившаяся вода в виде пара поглощается, при этом выделяется чистый этилен. В качества катализатора этого процесса можно применять концентрированные кислоты, например, серную или фосфорную. Они, как и оксид алюминия, обладают водоотнимающими свойствами. Но так как серная кислота является также сильным окислителем, то образуется много побочных веществ (например, спирт окисляется до диоксида углерода, а кислота восстанавливается до диоксида серы), поэтому полученный газ требует дополнительной очистки.

Дегидратация спиртов циклического строения, например, обезвоживание циклогексанола, может протекать в присутствии фосфорной кислоты. Ее часто предпочитают серной, так как она, обладая хорошими водоотнимающими свойствами, в меньшей степени способствует образованию побочных продуктов, а также более безопасна. В результате такой реакции образуется циклогексен. Тот факт, что атомы углерода объединены в кольцо, не меняет химизм реакции: C6H11—OH C6H10 + H2O. Циклогексанол нагревают с концентрированной фосфорной (V) кислотой. Полученный циклический углеводород с одной двойной связью в кольце является жидким веществом, поэтому для очистки от примесей его перегоняют.

Видео: № 61. Органическая химия. Тема 15. Спирты, алканолы. Часть 4. Способы получения спиртов

Также возможна дегидратация спиртов, содержащих в молекуле несколько групп гидроксильных. В качестве примера для многоатомных спиртов можно рассмотреть реакцию, в результате которой происходит отщепление двух молекул воды от двух молекул этиленгликоля, при этом образуется циклический эфир диоксан: 2OH—CH2—CH2—OH (C2H4O)2. Дегидратация идет во время перегонки этиленгликоля в присутствии кислоты серной. Это одна из промышленных технологий получения диоксана.

Таким образом, можно сказать, что дегидратация спиртов имеет и промышленное, и лабораторное применение. В результате образуются химические соединения, которые используются для исследований, а также в качестве сырья или вспомогательных реагентов для химических производств.