Химические свойства алканов

Метан и его гомологи называются предельными (насыщенными) парафиновыми углеводородами или алканами. Последнее название органическим веществам (имеют общую химическую формулу CnH2n+2, отражающую насыщенность молекул, атомы в которых связаны простыми ковалентными связями углерод–водород или углерод–углерод) присвоено в соответствии с международной номенклатурой химических соединений. У них есть два основных источника: сырая нефть и природный газ. Свойства алканов в гомологическом ряду с повышением в молекуле числа углеродных атомов закономерно изменяются.

Видео: № 14. Органическая химия. Тема 6. Алканы. Часть 6. Получение и применение алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда имеют исторически сложившиеся наименования. Углеводороды, стоящие за ними обозначаются греческими числительными с окончанием –ан. Относительная молекулярная масса каждого последующего углеводорода отличается от предыдущего на 14 а.е.м. Физические свойства алканов, такие как температура плавления (застывания) и кипения (конденсации), плотность и показатель преломления, растут с увеличением молекулярной массы. С метана по бутан — это газы, с пентана по пентадекан —жидкости, затем следуют твердые вещества. Все парафины легче воды и не растворяются в ней. К алканам относятся:

• CH4 — метан;
• C2H6 — этан;
• C3H8 — пропан;
• C4H10 — бутан;
• C5H12 — пентан;
• C6H14 — гексан;
• C7H16 — гептан;
• C8H18 — октан;
• C9H20 — нонан;
• C10H22 — декан;
• C11H24 — ундекан;
• C12H26 — додекан;
• C13H28 — тридекан;
• C14H30 — тетрадекан;
• C15H32 — пентадекан;
• C16H34 — гексадекан;
• C17H36 — гептадекан;
• C18H38 — октадекан;
• C19H40 — нонадекан;
• C20H42 — эйкозан и так далее.

Химические свойства алканов отличаются низкой активностью. Это объясняется относительной прочностью неполярных C–C и малополярных C–H связей, а также насыщенностью молекул. Все атомы соединены одинарными &sigma--связями, которые сложно разрушить из-за их малой поляризуемости. Разрыв их может осуществиться только при определенных условиях, при этом образуются радикалы, которые носят названия соответствующих парафиновых соединений с заменой окончания. Например, пропан — пропил (C3H7–), этан — этил (C2H5–), метан — метил (CH3–) и так далее.

Химические свойства алканов говорят об инертности этих соединений. Они не способны к реакциям присоединения. Типичными для них являются реакции замещения. Окисление (горение) парафиновых углеводородов протекает только при повышенной температуре. Они могут окисляться до спиртов, альдегидов и кислот. В результате крегинга (процесс термического расщепления углеводородов) высших алканов при температуре от 450 до 550 °С могут образовываться насыщенные углеводороды с меньшей молекулярной массой. С повышением температуры термическое разложение называют пиролизом.

Видео: ЕГЭ по ХИМИИ АЛКАНЫ Химические свойства Органика Органическая химия :O

Химические свойства алканов зависят не только от числа в молекуле углеродных атомов, но также и от строения. Все парафины можно разделить нормального (каждый атом C может соединяться не более чем с двумя углеродным атомами) и изо-строения (атом C может быть соединен с четырьмя другими C-атомами, за счет этого молекула имеет пространственное строение). Например, пентан и 2,2-Диметилпропан имеют одинаковую молекулярную массу и химическую формулу C5H12, но по химическим и физическим свойствам они будут отличаться: температура плавления минус 129,7 °С и минус 16,6 °С, кипения 36,1 °С и 9,5 °С соответственно. Изомеры легче вступают в химические реакции, чем углеводороды нормального строения с одинаковым числом атомов C.

Характерные химические свойства алканов — это реакции замещения, к которым относятся галогенирование или сульфирование. В результате взаимодействия с хлором парафина по радикальному механизму под действием температуры или света образуются хлорпроизводные метана: хлорметан CH3Cl, дихлорметан CH2Cl2, трихлорметан CHCl3 и тетрахлорметан CCl4. При сульфировании алканов под действием УФ-света, получаются сульфонилхлориды: R–H + SO2 + Cl2 R–SO2–Cl+ HCl. Эти вещества используются в производстве ПАВ.