Бензиловый спирт: свойства, получение, применение

Ароматические спирты - производные гомологов бензола, в радикале которых атом водорода замещен на гидроксигруппу. На сегодня в парфюмерной индустрии очень часто используется бензиловый спирт. Формула указанного соединения представлена остатком спирта и радикалом бензола (фенил) - С6Н5СН2ОН. Для ароматических спиртов характерна изомерия радикала боковой цепи и размещение группы - ОН в углеводородной цепи. Спиртам в большинстве случаев дают тривиальные названия.

Бензиловый спирт: способы получения

Ароматические спирты в свободном состоянии широко распространены в природе. Как правило, их выявляют в эфирных маслах. Бензиловый спирт синтезируют из галогенопроизводных гомологов бензола, в которых галоген локализуется в боковой цепи. Эти спирты отличаются от фенолов прежде всего тем, что не имеют ярко выраженных кислотных свойств. Бензиловый спирт также получают из природного сырья, которое содержит сложные эфиры. После этого экстрагируют полученные при этом ароматические спирты. Ароматические спирты очень близки к спиртам алифатического ряда: при действии щелочных металлов образуют алкоголяты- при окислении, в зависимости от структуры, превращаются в соответствующие альдегиды или кетоны- очень просто образуют эфиры и эстеры.

Физические свойства спиртов

Первые представители гомологического ряда ациклических спиртов - жидкости, а высшие спирты - твердые вещества. Первые гомологи (метанол, этанол, пропанол) имеют запах алкоголя, средние (изопропанол, бутанол, изобутанол, пентанол, гексанол) – сивушных масел, высшие - не имеют запаха. Спирты имеют высокую температуру кипения, что связано с ассоциацией их молекул с помощью водородных связей. Большинство этих и других физико-химических свойств спиртов изменяется с увеличением их молекулярной массы.

Следует учитывать тот факт, что при переходе спиртов из жидкого в газообразное состояние (при кипении) разрушается водородная связь. В ультрафиолетовом спектре имеется полоса поглощения в области 150-200 нм. Рентгено- и электронография позволили определить угол нелинейной связи С-С-Н, равный 110°25`. Что касается ароматических спиртов, то им свойственны те же свойства, что и ациклическим спиртам. Эти соединения плохо или совсем не растворяются в воде, хорошо - в органических растворителях. Температура кипения значительно выше, чем в соответствующих им аренов. Полоса поглощения в УФ- и ИК-спектрах аналогична спиртам алифатического ряда.

Химические свойства ароматических спиртов

Указанные соединения имеют те же химические свойства, что и спирты алифатического ряда. Они образуют алкоголяты, эфиры и эстеры, галогенопроизводные по боковой цепи, а при окислении – кетоны, альдегиды, а также ароматические кислоты. Кроме того, эти спирты могут проявлять свойства аренов. К примеру, они могут вступать в реакции бензенового ядра – галогенирования, нитрирования, сульфирования, гидрогенизации и т.п.

Бензиловый спирт – твердое вещество, хорошо растворимо в этаноле, плохо – в воде, плавится при 15,3 °С, кипит при 205,8 °С. Получают его щелочным гидролизом бензилхлорида, взаимодействием бензальдегида с формальдегидом в присутствии гидроксида натрия, из многих эфирных масел и природных бальзамов. Используют в качестве ароматического вещества, фиксатора запаха, растворителя в парфюмерной промышленности.

Бета-фенилэтиловый спирт – твердое вещество, плавится при 27 °С и кипит при 222 °С, растворяется в этаноле. Входит в состав розового, гвоздичного эфирных масел. Используется в качестве ароматического вещества, которое имеет запах роз. Также это вещество часто применяется в парфюмерной и пищевой промышленности.

Коричный спирт – твердое вещество, плавится при 33 °С, хорошо растворимо в этаноле. Содержится преимущественно в виде эфиров в эфирных маслах, пахучих смолах, бальзамах. Ароматическое вещество с запахом гиацинта используется в парфюмерной промышленности, а также в качестве сырья для синтеза большинства пахучих веществ.