Фенолят натрия: получение, химические свойства

Видео: §11, 9 кл. Химические свойства металлов.

Фенолы – ароматические соединения, которые имеют одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода бензенового ядра. По количеству ОН-групп различают одно-, двух- и трехатомные фенолы.

Одноатомные фенолы – производные бензола и его гомологов, в ядре которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.

Изомерия и номенклатура. У простейшего представителя фенолов – карболовой кислоты (фенола) изомеров нет, в его гомологах существует изомерия положения гидроксильной группы в бензоновом ядре (орто-, мета-, параположение).

Для наименования фенолов используют три номенклатуры – историческую, рациональную и ИЮПАК. По исторической номенклатуре фенолы называются тривиально – карболовая кислота (карболка), крезолы и т.д.

Природным источником для получения этих веществ является каменноугольная смола, косточковое масло, буковый деготь и т.д. Каменноугольная смола образуется в процессе сухой перегонки угля. Источниками для получения фенолов являются средние (кипят при 170-230 °C) и тяжелые (кипят при 230-270 °С) масла. При их обработке гидроксидом натрия получают фенолят натрия. Формула указанного вещества состоит из остатка фенола и натрия.

Видео: Химические свойства оксидов

В лабораторных условиях чаще всего для получения фенолов используют ароматические сульфосоли (натриевые и калиевые соли сульфокислот). В процессе химических реакций образуется фенолят натрия или калия. После чего эти соединения обрабатываются минеральными кислотами, в результате чего получают свободные фенолы.

Химические свойства фенола обуславливаются наличием ОН-группы в бензельном ядре. Указанные вещества могут вступать в реакции, которые характерны для спиртов (образование эфиров, фенолятов, галогенопроизводных) и аренов (замещение атомов водорода в бензеновом ядре на галогены, нитрогруппу, сульфогруппу). Поэтому эти вещества легко взаимодействуют с металлами, образуя фенолят натрия. Именно в таких условиях проявляются особенности электронной структуры молекул спиртов и фенолов.

Фенолят натрия (или феноксид) образуется при взаимодействии щелочей с фенолами. Кислотные свойства фенолов относительно мало выражены. Эти вещества не окрашивают лакмусовую бумажку. Фенолят натрия в отличие от алкоголятов может существовать в водных растворах щелочей, при этом он не разлагается. Феноляты легко разлагаются при взаимодействии с кислотами (даже самыми слабыми, например, угольной).

Все же кислотные свойства фенолов выражены сильнее, чем в алифатических спиртах. Введение в молекулу фенола электроноакцепторних заместителей (нитрогруппы, галогенов, сульфогруппы, альдегидной группы и т.п.) увеличивает движение водорода гидроксогруппы, поэтому кислотные свойства усиливаются.

Видео: Амфотерные свойства оксидов и гидроксидов металлов на примере взаимодействия цинка с NaOH

Наличие у фенолов положительного мезомерного эффекта обусловливает их нуклеофильные свойства, которые менее выражены по сравнению со спиртами. Это свойство используется для получения эфиров, но в реакциях участвуют не сами фенолы, а феноляты и галогенопроизводные углеводородов.

Образование эфиров происходит при взаимодействии фенолов с хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот. Как и при образовании эфиров, реакции легче протекают с фенолятами калия или натрия.

Видео: Свойства металлического натрия - взаимодействие натрия с водой с выделением NaOH и водорода

При действии на фенолы галогенов образуются их галогенопроизводные. Бромирование фенолов используется в фармацевтическом анализе: 2,46-трибромфенол плохо растворяется в воде и выпадает в осадок, что позволяет использовать указанную реакцию для определения фенолов в растворах.

Нитрование фенола. При действии на фенол 20%-й азотной кислоты образуется смесь о-и п-нитрофенолов, которые разделяют перегонкой с водяным паром (о-нитрофенол отгоняется, а п-нитрофенол остается в растворе).