Алканы: химические свойства

Предельными углеводородами, или парафинами, называются такие биосоединения, в молекулах которых атомы углерода соединены простой (одинарной) связью, а все другие единицы валентности насыщены атомами водорода.

Видео: 1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химии

Алканы: физические свойства

Первые представители гомологического ряда метана – газы, от С5Н12 до С15Н32 – жидкости, начиная с С16Н34 – твердые вещества. С возрастанием количества атомов углерода в молекуле алканов закономерно увеличиваются точки их плавления и кипения.

Температура кипения углеводородов с разветвленной цепью гораздо ниже по сравнению с температурой кипения их изомеров. Метан и этан не имеют запаха, летучие жидкие углеводороды имеют запах бензина (пентан и гексан) и керосина, высшие гомологи метана такового не имеют. Предельные углеводороды легче воды и практически не растворяются в ней. Насыщенные углеводороды хорошо растворимы в органических растворителях, а жидкие алканы сами являются отличными растворителями.

Алканы: химические свойства

Для этих биосоединений характерна малая реакционная способность. Они инертны, что отображается в их названии – парафины. Это объясняется тем, что в структуре их молекул атомы С и Н связаны между собой сигма-связями. Химическая инертность указанных веществ обусловлена особенностями строения их молекул. Для того чтобы разорвать сигма-связи, необходимо потратить много энергии. Основные хим. свойства алканов, то есть реакции, в которые они вступают, это реакции нитрирования, галогенирования, сульфирования, сульфохлорирования, крекинг. Радикальные реакции алканов инициируют радикалы, УФ- или гамма-излучения, пероксиды, нагревание. В связи с этим для них характерны два типа реакций: замещение водорода с разрывом связи «углерод-водород» и расщепление молекулы с разрывом связей С-С или С-Н.

Алканы: химические свойства. Реакция радикального галогенирования

Видео: № 13. Органическая химия. Тема 6. Алканы.Часть 5. Химические свойства алканов

Данную реакцию иногда называют металепсией. Она может инициироваться солнечным светом. В темноте при 250-400 °С или при наличии катализаторов (хлорид меди, хлорид олова) атомы галогенов последовательно замещают атомы водорода в молекулах алканов.

Алканы: химические свойства. Реакция нитрирования

Нитрогруппа легко замещает водород в третичных, тяжелее во вторичных и очень тяжело в первичных атомах углерода. Сейчас в промышленном масштабе нитрирование алканов проводят в газовой фазе при 150-490 °С оксидом азота или парами нитратной кислоты.

Алканы: химические свойства. Реакция сульфохлорирования

Видео: Алканы Химические свойства Радикальное замещение на примере реакции галогенирования

На предельные углеводороды воздействуют смесью диоксида серы и хлора. Катализаторами чаще всего бывают пероксиды или УФ-излучение. Эту реакцию используют для получения синтетических моющих средств (детергентов). На алкилсульфохлориды действуют щелочами, что приводит к образованию щелочных солей сульфокислот, структурных компонентов моющих средств (пасты, порошки).

Насыщенные углеводороды – это сырье для синтеза разнообразных органических веществ. Предпосылкой для синтеза многих из них является получение из алканов алкенов, или непредельных углеводородов.

Отщепление водорода от молекулы алкана, или дегидрирование, в присутствии катализаторов и при нагревании (до 460 °С) позволяет получить необходимые алкены. Разработаны методы окисления алканов при невысоких температурах в присутствии катализаторов (солей магния). Это позволяет направленно влиять на ход реакции и получать необходимые продукты окисления в процессе химического синтеза. К примеру, при окислении высших алканов получают разнообразные высшие спирты или высшие жирные кислоты.

Расщепления алканов также происходит и в других условиях (горение, крекинг). Насыщенные углеводороды горят синим пламенем с выделением огромного количества тепла. Эти свойства позволяют использовать их в качестве высококалорийного топлива как в быту, так и в промышленности.