Диеновые углеводороды: строение, изомерия и номенклатура

Видео: Номенклатура Алкенов и Алкинов. Органическая химия. ЕГЭ.

Диеновые углеводороды (диолефины, алкадиены, диены) – насыщенные углеводороды, в структуре которых есть две двойные связи. Учитывая химическую структуру, алкадиены разделяются на три типа: I тип – диолефины с кумулированными связями (СН2ССН2)- II тип – алкадиены со спряженными (конъюгированными) связями- двойные связи в структуре диена разделены простой связью (Н2ССНСНСН2)- III тип – диены с изолированными связями (Н2ССН2СН2СНСН2).

Видео: 6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерия

Диеновые углеводороды: общая характеристика

Из трех типов диенов наибольший интерес для химической промышленности представляют алкадиены II типа. С помощью электронографии установлено, что двойные связи в молекуле бутадиена между С1 и С4 длиннее, чем в молекуле этилена.

Диеновые углеводороды: изомерия

Для данных органических соединений характерно два вида изомерии – пространственная (стереоизомерия) и структурная. Первый вид – изомерия строения углеводородной цепи, которая может быть прямой или разветвленной. Второй тип изомерии обусловлен пространственной локализацией атомов и атомных групп возле двойных связей. Таким образом, образуются транс- и цис-изомеры диенов. Например, для диена с молекулярной формулой С5Н8 существует три структурных изомера:

СН2СНСН2СНСН2- СН2С(СН3)СНСН2- СН3СНСНСН2.

Диеновые углеводороды: номенклатура

Видео: Химия. Органическая химия: Алкадиены. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд»

Для названия диенов пользуются двумя номенклатурами - исторической (например, дивини, ален) и ИЮПАК (Международный союз теоритической и прикладной химии). Согласно номенклатуре ИЮПАК, сначала называется соответствующий диену алкан, в названии которого суффикс «ан» заменяют на «диен», после этого цифрами указывается место локализации двойных связей в углеводородной цепи. Нумерацию углеводородной цепи проводят так, чтобы цифры имели наименьшее значение. Приведенные выше формулы диенов по номенклатуре ИЮПАК будут называться так: 1,4-пентадиен- 2-метил-1,3-бутадиен- 1,3-пентадиен.

Существует целый ряд промышленных и лабораторных методов синтеза диенов. Основными из них являются деполимеризация природного каучука (сухая перегонка), метод каталитической дегидратации алканов, метод дегидратации одноатомных насыщенных спиртов.

Бутадиен – ценное сырье для получения синтетических каучуков (бутадиен-нитрильного, бутадиенового, стирольного), а также перхлорвинила. Изопрен – вещество с характерным запахом. Впервые изопрен получен из натурального каучука методом сухой перегонки. Изопрен получают также путем дегидратации изопентана. Используют для получения синтетических каучуков, лекарственных и ароматических веществ.

Каучуки – эластичный и очень крепкий материал органического происхождения, который получают из природного сырья (натуральный каучук) и синтетическими способами (синтетический). Основой каучука являются молекулы диенов со спряженными двойными связями. В процессе обработки этого материала серой и нагревания (вулканизации) образуется резина. Каучуки – очень важное сырье для производства шин и камер, изоляционных полосок, резиновых рукавичек, обуви и других предметов, используемых в промышленности, хозяйстве, быту, медицине и ветеринарии.

Этиленовые углеводороды в своей структуре имеют одну двойную связь. Иногда эти соединения называют олефинами, поскольку низшие газообразные алкены, вступая в реакции с хлором или бромом, образуют маслянистые соединения, которые нерастворимы в воде.

Ацетиленовые углеводороды (алкины) – соединения, в которых содержится одна тройная связь. Наибольшее значение из всех алкинов имеет ацетилен, который получают при взаимодействии карбида кальция с водой. Этот газ используется при автогенном сваривании и резке металлов. Ацетилен – ценное сырье для получения этилена, этилового спирта, ацетальдегида, винилацетилена, ацетатной кислоты, бензола, трихлорэтана, акрилнитрила.