Химические свойства альдегидов: реакция серебряного зеркала

Видео: альдегиды Реакция серебряного зеркала

Альдегиды являются функциональными производными углеводородов, в структуре которых имеется группа СО (карбонильная группа). Для простых альдегидов традиционно сохраняются тривиальные (исторические) названия, производимые от названия карбоновых кислот, в которые превращаются альдегиды при окислении. Если говорить о номенклатуре ИЮПАК, то за основу принимают наиболее длинную цепь, содержащую альдегидную группу. Начало нумерации углеводородной цепи производят от атома углерода карбонильной группы (СО), который сам получает номер 1. К названию главной углеводородной цепи добавляется окончание «аль». Поскольку альдегидогруппа находится на конце цепи, то цифру 1, как правило, не пишут. Изомерия представленных соединений обусловлена изомерией углеводородного скелета.

Видео: СЕРЕБРЯНОЕ ЗЕРКАЛО - ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ

Альдегиды получают несколькими способами: оксосинтез, гидратация алкинов, окисление и дегидрирование спиртов. Получение альдегидов из первичных спиртов требует специальных условий, поскольку образующиеся органические соединения легко окисляются в карбоновые кислоты. Альдегиды можно также синтезировать путем дегидратации соответствующих спиртов в присутствии меди. Одним из основных промышленных методов получения альдегидов является реакция оксосинтеза, которая основана на взаимодействии алкена, С0 и Н2 в присутствии катализаторов, содержащих Со, при температуре 200 градусов и давлении в 20 Мпа. Указанная реакция протекает в жидкой либо в газовой фазе по схеме: RCH=CH2 + C0 + H2 – RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Альдегиды могут быть получены гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов. В процессе замещения атомов галогена на ОН-группы промежуточно образуется так называемый гем-диол, который неустойчив и превращается в карбоксильное соединение с отщеплением Н20.

Химическое свойство альдегидов - это качественная реакция на серебро. В процессе окисления альдегиды превращаются в карбоновые кислоты (к примеру, С5Н11СОН + О – С5Н11СООН). В любом специализированном учебнике можно найти информацию о том, что реакция серебряного зеркала используется для идентификации альдегидов. Указанная группа органических веществ может окисляться не только при действии специальных окислителей, но и просто при хранении под влиянием кислорода воздуха. Легкость, с которой альдегиды окисляются в карбоновые кислоты, позволила разработать качественные реакции (реакция серебряного зеркала) на эти органические соединения, что дает возможность быстро и наглядно определить наличие альдегида в том или ином растворе.

Видео: 6 6 Реакция серебряного зеркала

При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра альдегид окисляется в кислоту. При этом серебро восстанавливается до металлического и осаждается на стенках пробирки в виде темного слоя с характерным зеркальным блеском – реакция серебряного зеркала. Следует отметить, что существует огромное количество веществ, которые не относятся к альдегидам, однако они тоже способны вступать в указанную реакцию. Для идентификации указанных соединений используется еще одна качественная реакция на альдегиды – реакция медного зеркала. При взаимодействии альдегидов с реактивом Фелинга, имеющего синюю окраску (водный раствор гидроксида меди, щелочи и солей тартратной кислоты), медь из двухвалентной восстанавливается до одновалентной. При этом выпадает красно-бурый осадок оксида меди.

Итак, как же осуществляется реакция серебряного зеркала? Казалось бы, нет ничего проще: достаточно нагреть в посуде аммиачный раствор серебра с каким-либо из альдегидов (к примеру, раствор глюкозы или формальдегид), однако такой подход не всегда увенчивается победой. Иногда мы наблюдаем образование черной суспензии серебра в растворе, а не зеркальный налет на стенках стеклянной посуды. В чем же основная причина неудач? Для получения 100 % результата необходимо придерживаться условий проведения реакции, а также тщательно подготавливать поверхность стекла.