Химические свойства алкенов (олефинов)

Олефины – углеводороды, молекула которых имеет одну двойную связь. Иногда представленные соединения называют углеводородами этиленового ряда. Двойная связь в молекуле легко идентифицируется при помощи спектрального анализа.

Физические свойства алкенов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов – газы. С пятого по шестнадцатый – жидкости, высокомолекулярные алкены – твердые вещества. С увеличением длины углеводородной цепи повышается и температура кипения веществ. В лабораторный условиях эти вещества можно получить несколькими способами: дегидрированием алкенов, крекингом нефти, дегидрированием спиртов.

Крекинг нефти – промышленные метод получения непредельных углеводородов. В результате термического крекинга нефтепродукты нагреваются до 750 градусов, углеводородный скелет алканов разрывается:

С30Н62 С15Н30 + С15Н32

Дегидрирование алканов. Данный процесс осуществляется при температуре около 600 градусов. В этих условиях от молекулы насыщенного углеводорода отщепляются атомы Н с образованием алкенов, например: С5Н12 С5Н10+Н2.

Дегидратация спиртов. Одноатомные спирты, взаимодействуя с сульфатной кислотой образуют алкены, например: С4Н9ОН С4Н8 + Н2О.

Видео: 2.3. Алкены: Химические свойства

Химические свойства алкенов связаны с наличием в их молекуле двойной связи. Электронная плотность между атомами С, связанными двойной связью, выше, чем между атомами С, связанными простыми связями. Основной тип реакции, в которые вступают алкены – присоединение, сопровождающееся разрывом пи-связи с образованием двух новых сигма-связей. Олефины вступают в реакции полимеризации, которая также сопровождается разрывом двойных связей.

Химические свойства алкенов: присоединение галогеноводородов

Олефины легко присоединяют к себе молекулы галогеноводородов, образуя при этом моногалогенопроизводные (например, С10Н20 + НС1 С10Н21С1). При присоединении Н2О к алкенам образуются одноатомные насыщенные спирты (С10Н20 +Н2О С10Н21ОН).

Горение алкенов

При высоких температурах под действием О2 олефины легко окисляются (сгорают) до Н20 и С02. Алкены, взаимодействуя с марганцовкой, образуют двухатомные спирты (гликоли).

Химические свойства алкенов: полимеризация олефинов

Представленные углеводороды проявляют большую склонность к реакции полимеризации. Как правило, полимер – это длинная цепь с повторяющимися структурными единицами (мономерами). Данный процесс может инициироваться несколькими способами, однако в большинстве случаев он является цепным и относится к свободнорадикальным, катионным или анионным процессам.

Химические свойства алкенов: катионная полимеризация

Видео: № 26. Органическая химия. Тема 9. Диеновые. Часть 2. Химические свойства диеновых углеводородов

Данный тип реакций катализируется кислотами. Протон присоединяется к олефину, образуя при этом карбкатион. Затем следует атака последнего на пи-ситему другой молекулы алкена и образуется карбкатион с более длинной цепью, который атакует следующую молекулу олефина и т.д. В результате выброса протона или какого-либо другого процесса, «гасящего» заряд карбкатиона, происходит обрыв цепи. При анионной полимеризации начинающий анион образуется в результате нуклеофильной атаки олефина анионом Х-. При присоединении протона цепь обрывается. Следует отметить, что по свободнорадикальному механизму полимеризуется большая часть непредельных углеводородов. Указанный процесс может инициироваться Н202, органическими пероксидами, гидропероксидами и т.д. Обрыв цепи происходит вследствие рекомбинаций радикалов. В некоторых случаях для получения полимеров алкенов используется реакция сополимеризации. В результате сополимеризации получают полимер, содержащий различные звенья, чередующиеся в макромолекуле определенным образом. В результате реакции получают продукт-сополимер. Физико-механические свойства представленных соединений определяются в первую очередь порядком чередования элементарных звеньев, а также типом и количеством мономеров, включенных в полимерную цепь.